LS Trần Cao Cường đã có 10 năm được đào tạo, làm việc trong ngành luật; hơn 04 năm công tác tại Công an Thành phố Hồ Chí Minh; hơn 04 năm làm Luật sư thuộc Đoàn luật sư Thành phố Hồ Chí Minh.
Trước đó, LS Trần Cao Cường tốt nghiệp kỹ sư quản trị mạng Microsoft và làm việc trong ngành công nghệ thông tin.
Hiện tại, ông đang giữ chức vụ Phó Giám đốc Công ty Luật hợp danh Trần Cao kiêm Giám đốc Chi nhánh Mỹ Nhàn thuộc Công ty Luật hợp danh Trần Cao.